bevictor伟德梁福顺课题组在可见光促进的杂环构建研究领域取得系列成果
发布时间:2019-05-05 浏览次数:
含氮杂环化合物广泛存在自然界中,如中草药中的有效成分生物碱,镇痛的吗啡、 抗虐疾的奎宁、 抗癌的喜树碱、治疗高血压的利血平等。统计显示约30%的杂环化合物是氮杂环。另一方面,由于氟原子的原子半径较小(1.47 Å),且电负性最大(χp = 4.0),所以向分子中引入氟单元,会大大改善分子的亲脂性、膜渗透性、代谢稳定性,以及药理和生物活性。就材料而言,引入含氟基团,能够有效调控分子的能级、激发态性质和堆积特性。因此,含氟氮杂环的合成及性质研究得到了广泛关注。
梁福顺课题组围绕电子给―受体复合物引发、可见光促进的有机反应展开研究(图1)。2017年,通过 “一锅多组分”[2+1+3]环化,实现了含氟嘧啶的构建(Org. Lett. 2017, 19, 2358)。研究表明:烯醇负离子与多氟烷基卤之间可以有效的形成电子给―受体复合物。在此研究基础之上,通过外加具有C、N双亲核特性的有机碱DBU,合成了具有聚集诱导发光(AIE)性质的氮杂并三环类化合物(Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 8950)。
近期,利用电子给-受体复合物引发、可见光促进的[5+1]环化,成功合成含氟均三嗪。结果表明:双胍负离子和多氟烷基碘之间形成电子给―受体复合物,在无光敏剂及过渡金属催化剂的情况下,利用可见光促进的“一锅串联”,得到6-多氟烷基均三嗪。而且发现:可见光和空气中的氧气分别扮演了促进三重激发态产生以及“电子梭”的角色,从而使该反应得以顺利进行。相关结果发表在Org. Lett.(DOI:10.1021/acs.orglett.9b00655)上。这些杂环类化合物不但具有潜在的药物活性,而且可以在光电材料领域得到进一步的应用。
该工作得到ChemBeanGo化学学术资讯平台“人物与科研”栏目的报道(https://www.chembeango.com/zixun/40891)。
梁福顺教授是公司引进的“教育部新世纪优秀人才”(2011年入选)。自2016年8月在bv伟德国际体育官方网站开展工作以来,该课题组已经在美国化学会著名杂志《有机快报》(Org. Lett.,自然指数期刊,化学一区期刊)上发表学术论文3篇。实现了公司在该期刊上文章发表“零”的突破。
文章链接:
1. https://pubs.acs.org.ccindex.cn/doi/10.1021/acs.orglett.6b02926
2. https://pubs.acs.org.ccindex.cn/doi/10.1021/acs.orglett.7b00894
3. https://pubs.acs.org.ccindex.cn/doi/10.1021/acs.orglett.9b00655